Will Stein hat Kentucky in seiner ersten Saison als Head Coach zu einem 5–1-Start geführt. Zuletzt begann ein Wildcats-Trainer seine erste Saison 1913 mit dieser Bilanz.

Der jüngste Sieg gelang am 10. Oktober gegen LSU. Kentucky setzte sich in der Overtime mit einer erfolgreichen Two-Point Conversion durch.

Zuvor hatte Kentucky am 3. Oktober South Carolina auswärts mit 35:34 nach Verlängerung besiegt. Die Wildcats machten dabei einen 17-Punkte-Rückstand wett – der größte Comeback-Auswärtssieg der Programmgeschichte.

Vor seiner Zeit in Kentucky arbeitete Stein als Offensive Coordinator bei Oregon.